早年随沈周、周臣学画，宗法李唐、刘松年，融会南北画派，笔墨细秀，布局疏朗，风格秀逸清俊。
人物画师承唐代传统，色彩艳丽清雅，体态优美，造型准确，亦工写意人物，笔简意赅，饶有意趣。
其花鸟画长于水墨写意，洒脱秀逸。书法奇峭俊秀，取法赵孟頫。
诗文上，与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。绘画上与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四家”，又称“明四家”。
他的作品有《骑驴思归图》、《山路松声图》、《事茗图》、《王蜀宫妓图》、《李端端落籍图》、《秋风纨扇图》、《枯槎鸜鹆图》等绘画作品，藏于世界各大博物馆。
其中《秋风纨扇图》为唐寅水墨人物画代表作。
画一立有湖石的庭院，一仕女手执纨扇，侧身凝望，眉宇间微露幽怨怅惘神色。衣裙在萧瑟秋风中飘动，身旁衬双勾丛竹。
此图用白描画法，笔墨流动爽利，转折方劲，线条起伏顿挫，把李公麟的行云流水描和颜辉的折芦描结合起来，用笔富韵律感。全画虽纯用水墨，却能在粗细，浓淡变化中显示丰富的色调。
画左上部题诗‘秋来纨扇合收藏，何事佳人重感伤，请把世情详细看，大都谁不逐炎凉。’
借汉成帝妃子班婕妤色衰恩弛，好比纨扇在秋风起后被搁弃的命运，抨击了世态的炎凉。
很多人都猜测这是与唐寅个人生活的不幸遭遇有关的，画中女子一脸衰怨，或许正是唐寅自身的写照。”
“妈呀，这么一算，都500多年的画了一定很值钱了吧？”何小虎道。