刘邦受怀王之命成为楚军西路军主帅并不是偶然的。项梁死后，怀王有意重用和扶持刘邦来牵制以楚军内部项梁、项羽等项氏家族为主的楚国势力。
身为砀郡之长(郡守)，加封武安侯，领砀郡之兵的刘邦，声势明显已超过陈婴、吕青吕臣父子、桓楚于英、英布蒲将军等楚国大将的实力，西征之前又在砀郡收集了陈王、项梁的散兵，是楚国唯一一个能与项羽抗衡和比肩的大人物，也是范增最为忌惮的楚军部将，也是后来范增在鸿门宴上非要置刘邦于死地而后快，威胁到项羽地位的危险人物。
那刘邦受命西征之前到底拥有多少兵马？刘邦在第二次攻打丰邑时已有九千兵马，后来又受命率军攻打爰戚、东缗，配合项梁大军围攻亢父，救援东阿，又与项羽联手攻打城阳、濮阳、雍丘、外黄、陈留等，具体发展到多少兵马，《高祖本纪》里没有记载，我估计有三万左右。后来司马迁在《郦生陆贾列传》记载说刘邦当时的兵马不足一万。
刘邦率军西征攻打昌邑(今山东省巨野县大谢集镇前昌邑村)时，在昌邑起兵反秦的彭越带着本部一千多人马前来助攻。彭越的人马对刘邦来说虽然有点少，但是他那种仗义豪情，刘邦十分看重和欣赏，刘邦很想收他到麾下效力。刘邦在离开昌邑之前，想合并整编彭越的部队，再三邀请彭越一起西进，却被彭越以各种理由婉言拒绝。彭越究竟是一个什么样的角色人物，劳刘邦青睐？
彭越是昌邑当地人，常在昌邑钜野湖泽中打鱼为生，后来又伙同一帮人做起了强盗。彭越虽然只是昌邑钜野泽中的一渔夫，但是人高马大，且身手敏捷，在昌邑的年轻人中有着较高的声望。
自陈胜、项梁举起反秦大旗以来，与彭越一起打鱼为生且年纪相当的几个哥们就找到他说：“越哥，天下豪杰纷纷揭竿反秦，以您的身手，也可以站出来号召附近受压迫穷苦百姓，咱们也可以组织人马效仿他们那样干，响应天下形势，干出一番大事业。”
彭越跟他们说：“现在两条龙刚刚搏斗，还是等一等，看一看，再做决定。”
过了一年多，泽中年轻人聚集了一百多，于是一起跑到彭越跟前说：“越哥，我们商量好了，就拥护您做我们的首领。”
彭越摇摇头说：“谁知道你们是不是真心想拥护我为你们的头？”
其中有人问：“那要怎样才肯做我们的首领？”
彭越踌躇了一下便说：“我做你们的首领不是不可以。不如我们在这里做个约定，明天太阳刚升起来的时候，大家就到这里集合，如果迟到的人就杀头。”
翌日，太阳刚刚升起，众人纷纷陆续赶到，迟到的有十多个人，最后一位直到中午才到。
彭越就说：“如果不令行禁止、奖罚分明，我就当不了头领。昨天说好的事，十几个人迟到，不能全杀，只杀最后一位来严明军令！”
众人一听赶紧求情，但是彭越一点都不留情面，就拉最后的那个人出来斩首示众！
众人看了无不惊愕，全都低着头不敢看彭越，也不敢作声。于是彭越命令众人设置土坛，用那颗血淋淋的人头来祭奠，号令众人。自此彭越就带着泽中一百多年轻人，做起土匪强盗的勾当，专门打击贪官污吏和收集诸侯逃散的士兵，到刘邦来攻打昌邑时，彭越所率领的队伍已有一千多人。
当时彭越为何要帮助刘邦攻打昌邑，又为何不追着刘邦西进攻打咸阳？正史没有做详细解释，但是由此可以得知彭越与刘邦有着共同的理想，那就是推翻秦的统治。虽然彭越没有马上选择加入刘邦的阵营，但是已经表明了彭越的站队态度，同时证明彭越是一个善于投机和选择伯乐的千里马，为他日后成为刘邦敌后战场有力的盟友做出了选择。
刘邦离开昌邑，撤兵到栗县(秦属砀郡，今河南省省商丘市夏邑县)休整，正好遇到怀王派来的将军刚武侯所率的四千人马，于是整编了刚武侯的兵马合成一军，又与魏将皇欣、魏申徒武蒲的军队一起，再次攻打昌邑，又没打下了。
刘邦两次攻打昌邑，辗转了二个月，而这时项羽已经在安阳杀掉宋义，领兵渡河在钜鹿城下与王离大战。