李秀成摸清了曾国荃的性情，他认为如果他去打鲍，曾国荃肯定不会支援的，要支援也只会是在鲍被自己打的差不多了，曾国荃才会以救世主的身份出现。但他如果去打曾国荃，鲍却有可能增援，至少会派出洋人的舰队增援，不能掌握制江权，李秀成就没有打下安庆的本钱，更何况跟曾国藩打的交道太多了，知道曾国荃是一块多么难啃的骨头。
如果李秀成去打左宗棠也是同样的道理，鲍可能也会派舰队增援，而他打鲍的话，左宗棠也会增援。看起来，就是打鲍最佳，但李秀成选择了先向左宗棠下手，他笃定只要鲍在中间，曾国荃就会坐山观虎斗。
另外一个重要原因就是洋人，清廷上下已经畏惧洋人如虎，就是左宗棠等人也都认为洋人不好惹，可是李秀成对洋人有心理优势，总觉得洋人跟他堂堂正正作战的话，根本就占不到便宜，他三次攻打上海，都不是因为军事问题失败的，基本上都是因为政治问题，比如天京被围。
历史上，李秀成被曾国藩俘虏后，评价洋人的时候，依然带着轻蔑的口气说‘那时候洋人并不敢与我见仗，战则必败’，李秀成倒不完全是吹牛，他在跟洋人的武装力量交战中，始终是占有优势的，华尔的洋枪队多次被他打败，华尔本人都被打死。
所以对于攻打上海，李秀成没有任何心理压力，反正他都打第三回了，这次他的力量更加强大，没道理打不下。
至于防守上海的左宗棠，他也不在乎，反正本来就要跟左宗棠较量了，不打下上海，他也没有一个最佳的北上基地，打下上海，从上海走水路北上，似乎更容易。最重要的就是上海的财富让他不能不心动，这几年虽然有江南的生丝生产提供财力支援，但是他买了太多的火枪大炮，财政压力始终很大，太平天国的政治也越来越腐。绕涫呛樾胀跻廊徊桓谋旧案薅龋源艘材狭耍土约憾妓悴簧锨辶┟窀锩穑挠行哪敲次按螅┟裨旆吹奈ㄒ荒康模欠碜龅刂鳎圆换岜ё湃萌煜氯斯闲腋Ｃ缆暮萌兆诱庋奈按蟊Ц骸
因此太平天国不但腐。掖蠹叶季醯美硭Φ保∫彩且恢殖杀荆嵋徊揭徊角质幢靖檬粲谡牟屏Γ虼颂教旃牟普贾帐亲浇蠹猓绻芙虾Ｊ杖肽抑校钚愠上嘈牛教旃坏芑竦靡桓隼硐氲谋鄙隙山母劭冢一菇玫匠渥愕牟屏χС疟狈ァ
这是战略问题，他前后三次攻打上海，其实目的就在于此。
左宗棠看得出来，一旦李秀成攻占了上海，下一步肯定就是渡江作战，到时候他管辖的杨州府就是当其冲，因此左宗棠防守上海还是下了功夫的，但是一开始战况就极为不利，上海周边各县，在太平军的猛攻下，竟然相继失陷。
4月，太平军从浙江嘉兴府嘉善县出击，十天之内就攻陷了松江府的娄县，接着从娄县和苏州府的昆山县两面夹击青浦县，用时五天攻陷。
此时左宗棠的主力，还在太仓州的镇洋县和嘉定县布防，预备太平军从苏州起攻击，谁想到太平军声东击西，重兵驻扎苏州，去从浙江率先起了攻击，攻击松江府的腹地。
接着太平军大部队，依然驻扎在昆山和青浦县，似乎是防备左宗棠在太仓州的部队，依然从浙江源源不断的将援军开进松江府，在远离左宗棠主力的一侧，向华亭县、金山县、奉贤县相继攻击。
左宗棠的军队也大批开进太仓州，已经多次进攻了太平军在苏州和青浦县的驻军，但屡次无功而返。
太平军在南线进展顺利，相继拿下华亭等县后，在8月末，攻占了南汇县，上海周边所有的县，都被太平军攻陷。
此时上海恐慌了！
大批富人抛售固定资产，抢着逃离上海，一时间居高不下的地产价格爆跌，一场金融危机在战争的威胁下爆了。