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兴平元年194年，曹操攻伐徐州陶谦，陶谦不敌，向青州刺史田楷求援。
田楷邀请刘备前往徐州救援陶谦，抗衡曹操，于是刘备来到徐州。
后陈宫张邈背叛曹操，迎吕布入主兖州，曹操根据地失陷，不得已撤军，徐州之围得解。
陶谦举荐刘备为豫州刺史，让他在小沛驻军，防备曹军。
兴平二年，陶谦病逝，临死前将徐州托付给刘备，在陈登、孔融、糜竺等人的支持下，刘备入主徐州。
兴平二年秋，吕布被曹操打败，率残军来到徐州，请求刘备收留，刘备让吕布在小沛驻军，防备曹操，吕布因此落户徐州。
曹操表刘备为镇东将军，封宜城亭侯。
建安元年196，袁术攻打徐州，刘备带关羽等人前往南部广陵郡与袁术作战，命张飞驻守下邳郡。
张飞和徐州将领曹豹发生内讧，下邳城内大乱，吕布趁虚而入，夺取下邳郡、琅琊、彭城等郡，霸占徐州，俘虏刘备妻子。
而刘备在广陵败于袁术之手，带残军回徐州，向吕布求和。
吕布让刘备驻扎小沛，防备曹操。
建安元年十月，袁术命纪灵带三万兵马进攻小沛刘备，吕布辕门射戟，纪灵退兵。
建安二年197年初，袁术在寿春登基称帝，并与吕布结盟，曹操任命吕布为左将军，以此来拉拢吕布。
在广陵太守陈登的劝说下，吕布将袁术使者送到许都砍头，随即响应曹操的号召，率军攻打逆贼袁术。
八月，袁术兵退庐江，派遣谋士阎象秘密出使徐州，告诉吕布唇亡齿寒，等曹操灭了袁术之后，转过头来就会攻打徐州。
在陈宫的劝说下，吕布在曹军遭遇洪水后，率军偷袭曹军后阵，曹军大败。
而在徐州这边，刘备得到糜家资助，在小沛招兵买马，偷偷发育了上万兵马。
吕布回到徐州后，看到刘备兵强马壮，觉得刘备想搞事，便率军攻打小沛，刘备大败，妻子再次被抓。
刘备向曹洪求援，曹洪领五千人马救援，败于中郎将高顺和北地太守张辽之手。
曹操只能搁下淮南战事，回兵许都。
吕布见曹军撤退，率军撤回下邳，派人与袁术结盟。
天气渐寒，曹操与众谋臣商议后，决定暂罢兵马，来年再战吕布，并表举刘备为豫州牧，送钱粮物资给刘备，让他回小沛招兵买马，攻打吕布。
“丞相对刘备是真爱啊。”
曹信翻看着徐州的资料感慨道。
从194年开始，刘备一次次站在曹操的对立面，一次次伤害曹操。
可曹操还不停给刘备加官进爵，镇东将军、豫州牧，不久又会跟刘备青梅煮酒，封左将军，仅比曹操的车骑将军低一点，对待刘备就像对待偶像一样，是真心很欣赏。
对面从新野归来的伊籍说道，“传闻刘豫州当世人杰，雄姿杰出，有仁义之名，曹丞相与刘豫州英雄惜英雄。”
“哈哈，好一个英雄惜英雄，机伯以为当世谁可称英雄？”
曹信倒了杯热茶给伊籍。
伊籍捋着胡须笑道，“属下以为上马能治军，下马能安民之人方可称为英雄，天下豪杰上百，能称之为英雄之人也不过五人，曹丞相、刘豫州、袁绍、孙策，以及将军当面。”
“哈哈，我就不必说了，我只想逍遥快活一世，从没想过成为英雄。”
曹信靠坐在软枕上，身后两个美貌侍婢在轻轻拿捏着他的肩膀手臂，大腿边还蹲着两个侍婢在敲敲打打，帮忙舒活筋骨。
伊籍无奈地摇摇头，在没见到曹信之前，听说曹信是个好色之徒，喜欢美人，喜欢住豪宅，吃美食，穿丝帛，出门坐金车，吃喝玩乐，骄奢淫逸，是个很不注重私德之人。
在加入曹信麾下后，他发现曹信也没那么不堪。
曹信作战勇猛，一往无前，也注重谋略，有勇有谋，懂得练兵治将，是一员良将，在治理地方上，也知人善任，政绩不必那些政绩显著的太守差，也是个好官。