扬州的战事，并没有按照李慢侯预料的步伐进行，十二月中旬赵立就已经在楚州死守。李慢侯以为金兵被拖在哪里不可能南下，大概在正月十五以后，金兵就已经大规模南下。
一开始他们包围楚州，连续猛攻了四十天，然后就放弃强攻。退守楚州以南寿河上，在一个叫孙村浦的地方建立的大寨。楚州以北还守着北神镇，切断了楚州的主要通道。
不过防守水寨，显然不是金军骑兵的长处，于是他们的骑兵以几百人的小股部队出击，“掠取寻粮采薪者”，导致楚州老百姓无法出城；同时金军四处出击，开始了对周边城池的劫掠，往南袭扰到了宝应、高邮一带，往东打到了海盐。
此时是一月底，李慢侯立刻回击。派出了四千精骑，开始跟金兵玩起劫掠与反劫掠的游戏。目的不是打击金军，而是演练实战，机会难得。为了获取实战经验，李慢侯不惜让他的骑兵跟俘虏在城内对战，虽然用的不是真刀真枪，只是重量相等的木刀、木枪，但骑兵之间的搏杀，是不可避免有伤亡的，人死了十几个，战马消耗了几百匹。他那些精心伺候的西夏马，从近三百下降到两百匹，就是在对冲中折断了马腿而死的。
此时金军化整为零，数量甚至都低于李慢侯手里掌握的三百俘虏，此时不出击实战，怎么都说不过去。于是他的骑兵也开始四面出击，东到大海，北到宝应，到处都有他的骑兵。
不知道是不是这样的行为刺激到了金军，他们开始了大举反击，二月初竟派出了上万骑兵绕过宝应、高邮，从运河以东迂回到了扬州。这是一次四百里的奔袭，算不上什么军事奇迹。反倒很对李慢侯的胃口，老实说等金军他都等的有些不耐烦。
一万骑兵，沿途奔袭四百里，显然他们像上次一样碰壁了。上次也许不止完颜挞懒，但他肯定知道发生了什么，金兵统帅就那么几个人，超过一万骑兵的军事行动，基本上都是金兀术这一级的统帅指挥，因为一万是一个大单位，汉名叫做万户。一般作战，万户就到头了，要管理数个万户，必然是大统帅级的人物。耶律马五这样的契丹万户，充其量就只能带一万人。
这一万骑兵，也像上次那样尝试攻城后，草草收场，开始在四周游击，显然目的只是防止扬州骑兵出击，影响他们劫掠。
这次让他们失望了，一万骑兵，不足以堵住如今的扬州，四面都有宽阔的水面，不但保护了城池的安全，还扩大了城市外缘，李慢侯派出五千精骑在城外列阵搦战，而轻骑悄然出击，依然四散游斗。
论起骑术，花马刘收编的这些山东流寇肯定比不上女真契丹骑兵，但对周边环境的熟悉程度，就远超女真、契丹骑兵。
之前没有派出他们，主要是他们的马不行，都是些川马，跑不过契丹马、女真马，加上他们又不披甲，即使碰上小股金军骑兵也很危险。现在不一样了，金军派来一万铁骑，为了围困扬州，都是一些精锐的拐子马，人批重甲，马批轻甲。拐子马的铁甲跟铁浮屠不一样，铁浮屠的铁甲，是全身甲，人自不用说，马甲从马腹垂下一直到战马小腿。拐子马的马甲，是轻甲，而且腹部以下完全没有防护，所以才有小说中岳家军下砍马腿的故事情节。
城外的铁浮屠一个都没有，这些披甲骑兵不适合封堵城门这种活儿，但全都是拐子马，这些拐子马也都是女真人，契丹人只能作为金军的仆从军，一般都是轻骑，即便披甲，也都是皮甲、布面甲之类的轻甲。用什么，主要看他们自己，因为金兵是不发军饷的，收入全靠劫掠，这也是为什么他们对劫掠如此重视，甚至必须使用战略来保证劫掠的正常进行。
现在精锐被拖在扬州，花马刘的轻骑就可以出击，对上一些契丹轻骑部队，他们打不过还逃得了。结果不仅打的了，很快花马刘的人就接二连三的送回来一些俘虏，大多数是契丹人，都是四散劫掠时，被花马刘按照打流寇的法子打了埋伏，什么挖陷阱打闷棍这些黑手，他们十分精通。
花马刘还带回来一个楚州斥候，是来求援的。楚州的情况很不好，赵立带进楚州的部队，只有四千人，其中超过一半还是胜兵，所谓胜兵是指能充当士兵作战的人，就是一些徐州乡兵。楚州城内只有两千楚州兵。斥候说徐州兵残暴，经常欺负楚州兵，还好赵立比较公正，经常弹压，但显然双方无法紧密配合。除了这几千正规军，还有周边几个县的民兵五千，都是当地土豪组织起来的农民。
赵立为了拉拢当地土豪，任命最大的土豪朱存中为楚州下辖的山阳县知县，山阳县城就是楚州城，治所所在。任命武艺高强的土豪朱钺为楚州都监，任用了好几个当地的士人，比如老书生孔师锡，顾伯起、朱岂两个进士被任命为通判等官职，让他们管理粮草。
尽管团结起了这些人，可是军队依然很少。赵立却摆出一副强势姿态，经常带兵出战。他是两宋之间，第一个开始跟金军进行正面野战的将领。这次金军南下，征发了大量签军，在梁山泊打造战船，也打造了很多攻城器械。
用投石机砸开了楚州城墙，赵立砍槐树做成鹿角堵塞，然后在缺口后方修建起一座月城（瓮城），金军冲开鹿角，大量涌入瓮城，结果赵立在翁城里早就堆满了柴草，煮开了金汁，柴草、粪水其上，杀了一百多金军。
之后金军不在进攻，开始围城。
楚州现在什么都缺，缺兵，缺粮。尤其是粮草，楚州城里不止有军队，还有大量的难民，从山东一带南下的难民聚集了十万人，去年楚州也遭到劫掠，之后匪乱比扬州地区更严重，因此粮食生产不多，只有盐城、宝应两县今年种下了麦稻，有一些收获，楚州作为州城，通过赋税收集了一些，但只能供应军粮半年。老百姓根本得不到粮食，如果时间一长，肯定会生内乱。