1993年，在瑞典导演莱塞.霍尔斯卓姆的野心之作《不一样的天空》中，德普再度被一群实力派演员包围。以今天的眼光来看，《不一样的天空》的演员阵容可谓极尽豪华：李奥纳多.迪卡普里奥、朱丽叶特.刘易斯、玛丽.斯廷伯根（1981年奥斯卡最佳女配角得主）以及约翰.雷利。德普在片中扮演一个心地善良，颇具家庭责任感的年轻人，在父亲意外去世后，独自承担起长子必须肩负的重担——照顾极度肥胖的老妈，叛逆乖张的妹妹和一个成天制造麻烦的智障弟弟。
尽管作为男一号的德普俊俏依然，魅力四射，但编剧彼得.亨格斯却没有把最出彩的戏份留给他，多数观众最终只记住了两个人——巨无霸母亲的扮演者达琳.卡特兹和饰演智障弟弟的李奥纳多。达琳.卡特兹的体重足有500英镑，走起路来几乎能把地板踩踏，而德普在剧组公认的臭毛病就是：一见到卡特兹就狂笑不止，致使血压飙升的卡特兹险些昏倒在水银灯下，最后若不是霍尔斯卓姆逼着德普向卡特兹道歉，拍摄几乎就要被迫中断。德普事后抱怨：“卡特兹拥有全世界女人最滑稽的身材，谁见了都会笑，但我没有丝毫恶意，更不会去挖苦她，所以向她低头认错，是我有生以来最不爽的事情之一。”
其实，还有另一件事同样令德普郁闷难当——19岁的李奥纳多太会抢戏：口吃、多动、斜眼儿……惊为天人的表演将德普的光芒全部抢走。李奥纳多最终赢得了当年奥斯卡最佳男配角提名，而两手空空的德普则被《人物》讥讽道：“约翰尼总喜欢老少通吃（在《不一样的天空》中，德普成了玛丽.斯廷伯根的嫩草，同时还与茱丽叶特.刘易斯谈恋爱，与《亚利桑那之梦》如出一辙）这样下去他会毁掉自己的前程。”《泰晤士报》则认为：“既然德普不准备成为另一个汤姆克鲁斯，那么在挑选非商业片时，就不能像现在这样重复自己。”德普对这些苦口婆心的“提醒”完全置之不理，只是笑着对自己的哥们说：“《不一样的天空》我演的很辛苦，再也承受不了别人说三道四，好在我片中抽了李奥掌，真tm解气。”十年后，当德普与李奥同时出现在金球奖颁奖典礼时，星级地位旗鼓相当的两人竟不约而同地耍起了片中的pose，那副称兄道弟的“感人场面”立马昭示“坞水”之深。
对德普来说，1993年的确是个烂年头，年初与薇诺娜分道扬镳，年尾又一脚踏进了震动好莱坞的大官司。
万圣节前夕，当红偶像明星瑞凡.菲尼克斯（《不羁的天空》、《春sè一箩筐》主演）在德普开的蟒蛇屋酒吧门前不幸猝死，死因是吸毒过量。万千影mi和好事的媒体随即对德普展开猛攻，直指德普开了一间si藏毒品的酒吧。警方在经过地毯式搜查后，因证据不足而放弃了对德普的指控。为了缅怀瑞凡，德普出让了酒吧的经营权，并一连好几个月滴酒不沾。
1994年2月，一个圈中好友无意间将名模凯特.摩丝的摇曳身姿推进了德普的视野。这天，凯特正在曼哈顿的塔巴咖啡馆参加一个朋友聚会，正巧德普也在那里。“开始一点都不浪漫”德普回忆道：“凯特和她的朋友们坐在一起，我认识他们中的一个，于是就邀请他们过来一起唠嗑。自那以后，我俩就没分开过，我们在一起纯粹为了快乐，她是个省事的英国美人，没有给我的生活增添一丝麻烦。”毫无疑问，德普与凯特的交往，再次成为狗仔队跟踪报道的热点，而热度与德普和薇诺娜.赖德交往时的景况有过之无不及。对此，德普满不在乎：“只要不伤害到我家人和我爱的人，他们说我是变态都行。”
德普对每一次恋情都充满期待，这次也不例外。当凯特过21岁生日时，德普特意在蟒蛇屋给她开了个惊喜party，用玫瑰和气球填满了整个屋子，邀请歌手葛洛莉亚-盖罗前来助兴，还与inxs的乐队主唱麦克-哈森斯同台献场，只为佳人开心。在拍完天生爱情狂》（donjuandemarco，1995）的第二天，德普就连夜飞往巴黎观看凯特的时装表演。尽管有小报揣度德普对凯特如此上心，“是为了缓解寂寞，绝对比不上当年对薇诺娜那般mi恋”，但两人大大方方出双入对，当着媒体的面jiwěn，反倒让偷窥yu膨胀的小报记者渐渐失去了追踪的兴趣，最后竟众口一词地抛出多年罕见的好话：“他们一定会有不错的结果。”只有那个曾经炒作未遂的b级片女星托莉-查利尔，又一次蹦出来大放厥词：“德普和凯特臭味相投，相互利用，最后注定会分得很难看。”,
不知道是由于压力过大，还是得意忘形，自打德普和凯特相恋后，他的精神始终处于亢奋状态，由此招致一堆不必要的麻烦。一天，德普在纽约马克宾馆为一些鸡毛蒜皮的小事，与thewho乐队主唱罗杰-达尔屈发生口角，后来又引发了对宾馆保安人员大动干戈，结果被警方当场逮捕。这也是德普继瑞凡猝死事件后，第二回警察局三日游了。不过，德普我行我素的作风并未收敛半毫，走出警察局那天他对朋友义愤填膺地总结道：“这是一个没有天理的地方，受害者居然要为可怕的不公平埋单”
1994年夏，焦头烂额的德普终于出现转运现象——蒂姆-bo顿拍完《蝙蝠侠归来》准备下一部电影时，再次把德普列为男主角的首要人选，但这一次的表演难度却非常之高——传记片《艾德-伍德》。艾德-伍德是好莱坞的烂片之王，在当时还被公认为是地球上最差的电影导演，更可怕的是，他还是个“勇敢”的异装癖者。至于是否适合这个角sè，德普本人倒是毫不犹豫地夸下海口：“我就是艾德-伍德肚子里的蛔虫，如果我拒绝了这次邀请，将来一定会无比沮丧，就像一只怏怏的病狗。”
对德普而言，艾德-伍德不是一个容易准备的角sè——除了伍德自己参演的《忽男忽女》以及一些罕见的无声电影片断之外，可借鉴的影像资源少之又少。这是德普第一次完全凭自己的直觉揣摩角sè，为了让伍德魂魄附体，德普每天都穿着女人的内衣和针织短袖上衣，旁若无人地在片场里跑来跑去。尽管在德普之前，《窈窕奶爸》里的罗宾-威廉斯，《窈窕淑男》里的达斯汀-霍夫曼都曾异装出镜过，但那两位拍电影时都已人到中年，不会太在意穿着女xing服装会给自己带来麻烦，而帅气逼人的德普却不得不担心，自己的怪异扮相很可能会让粉丝失望透顶：“当我穿这毛绒绒的针织上衣第一次照镜子时，我以为自己是地球上最丑的女人。我是说，穿那些衣服使我看起来格外臃肿，粗壮的胳膊，结实的小tui……天，只有蒂姆-bo顿不嫌我恶心。”好在伍德的第二任妻子凯西来片场探班时，总算让心怀忐忑的德普信心大增，凯西深情地说：“哦宝贝儿，你就是我的伍德”
《艾德-伍德》1994年10月在美国上映，由于影片采用黑白胶片拍摄，因此间接导致了票房的惨败，1800万美元投资最终仅有560万进帐。然而，触目惊心的票房成绩却与极高的口碑形成了巨大反差：《娱乐周刊》盛赞“德普能用英雄般的微笑面对一切羞辱”；《帝国》认为“德普已经让艾德-伍德还魂。”本片也使德普第三次入围金球奖最佳男主角。可惜对德普而言，《艾德-伍德》终究没有助其跨入表演生涯的最高峰，因为本片的男配角——扮演三十年代恐怖片巨星贝拉-路高西德的马丁-兰道，以更夺目的表演压制住了德普的光芒，一举囊括当年包括奥斯卡在内的12项最佳男配角奖。时年64岁的兰道在《艾德-伍德》的奥斯卡庆功宴上，对失意的德普只说了一句话：“我熬了40年才等到它（奥斯卡），这证明我并不是一个天才，而你却用不着等这么久”德普日后感慨：“我与兰道先生之间的忘年交，简直就是艾德-伍德和贝拉-路高西德翻版。”
《艾德-伍德》之后，德普拥有了更多女影mi的支持，频频当选“全球最美丽的50人”和“最xing感的男人”，而能与这种魅力相抗衡的，恐怕也只有《天生爱情狂》（donjuandemarco，1995）中的情圣唐璜。唐璜，这个西班牙传说中的人物，以英俊潇洒，风流倜傥而著称，据说曾使1500个女人为之倾倒。因此，当杰里米-莱文宣布要为《天生爱情狂》选择男主角时，外界一致认为，除了德普，几乎没有谁能让上千个女人以身相许，《帝国》评价道：“德普的电眼电死了一群女人，还用不着偿命。”
为了剧情需要，导演费尽周折挑选了上百美女，这对每个凡夫俗子来说是何等美差，德普自然心huā怒放。不过，真正让德普毫不犹豫接演这部电影的原因，却是因为一个振聋发聩的名字——马龙-白兰度。白兰度是德普最崇拜的演员：“当我还是个追星族的时候，我曾从白兰度的住所前经过，他居然看到了我，他的目光让我突然放松了下来，‘你好’，他很随意的一句问候让我开心了好几天，他就是我接拍《天生爱情狂》最充分的理由。”尽管当年的白兰度垂垂老矣，但德普与白兰度相遇后便感慨相见恨晚，他们有着共同的特点，都曾年少轻狂，都对商业电影嗤之以鼻，都有着卓越的表演天分，他认为白兰度是一个能够了解他的人：“当我俩在一起的时候，从不谈工作，欣赏我的所作所为，因为我跟他一样，有着一股令人讨厌的‘野蛮人的气质’。”,
《天生爱情狂》将德普的俊秀之美淋漓尽致地展示了出来，影片上映后受到舆论称赞。英国《卫报》称“德普的表演没有丝毫的做作，也没有淹没于女sè之中”，但也有评论对德普的选片口味提出质疑：“德普的怪异角sè难免让人产生厌倦，对好莱坞来说，德普是棵被闲置了的摇钱树。”德普却依旧坚持自己的观点：“我从来不想成为一个帮别人赚钱的机器，我只为了在演技上有好的发挥，为了钞票演一些乏味角sè，这条路极容易走，但你知道这将毫无意义。”为了证明这一点，德普甚至紧接着签下了风格更为怪诞的《离魂异客》（deadman，1995），导演则是素来剑走偏峰的独立电影先锋吉姆-贾木许。
1995年5月，入围戛纳电影节竞赛单元的《离魂异客》，虽与金棕榈擦肩而过，却在当地影评界引起强烈反响，在这部探索死亡深层涵义的黑白片中，德普扮演的青年威廉-布莱克来到西部，经历了与灵魂双重痛苦的旅程。德普之前从未与贾木许有过接触，但这两个独具个xing的男人注定会走到一起——贾木许和蒂姆-bo顿一样，作品充满了天马行空的想象力，拥有高浓度的解析xing，更重要的是，贾木许同样抗拒着好莱坞的商业机制。当德普走进《离魂异客》的片场时，不禁怀念起薇诺娜-赖德，因为赖德曾出演过贾木许的《地球之夜》，正是这部电影让赖德开始向成shu女xing角sè转变，也是德普最喜欢的影片之一。
贾木许拍完《离魂异客》时说：“德普与赖德在xing格上非常搭调，他们的领悟能力也超过了许多同龄演员，可能上帝不想让一件事情太过完美，好在他们在我影片里的表现都已接近完美，所以我爱他们。”
德普喜欢《离魂异客》，喜欢威廉-布莱克，可也正是这部影片，让他开始对类似的怪诞人物心生厌烦——“总是吃老本难免会腻味，也让评论界怀疑我的能力，我真的应该改变一下戏路了。”另一个让德普郁郁寡欢的问题是，虽然他多年来出演的多是艺术电影，但公众总是把他当作明星，而不是演员，且比起他的演技，人们更关注他的si人生活，正如德普的好友沃特斯所言：“公众对德普的看法总是受一些无中生有的评论所左右，就像德普对来世的好奇一样的荒谬。德普的桀骜不驯曾帮他抵御了重重压力，但人心终究是肉长的，所以他决定改变，向人们证明些什么。”
事实上，每一次尝试改变，便意味着德普又要为此伤筋动骨一回。
执意要改变戏路的德普选择了一部叫《致命时刻》（nickoftime，1995）的动作惊悚片。这一次他穿起了西装，成为一名普通的会计师，“他竟然演这么一个正经的家伙”有媒体感叹。对德普而言，演这个角sè同样具有难度：“对我来说，每天穿着西装真tm难受”片中，德普要救出被绑匪绑架的女儿，同时又要被逼迫去杀死州长。这个角sè更满足了德普对家庭的渴望：“家庭对我是非常重要的，虽然我没有儿女，但我的侄女和外甥就像我的亲生孩子，如果他们发生了什么事，我会拼了命来救他们。”拍摄过程中，德普体验到了做父亲的乐趣。他和饰演他女儿的考特妮-蔡斯打赌拍一场戏要ng多少次，赌注是每次20美元，结果向来演技老练的德普连连ng，考特妮反倒像个资深演员。“她赢了大约60美元，真是一个可爱又狡猾的小天使。”德普笑着说。
但另一方面，德普却吃尽了苦头。百分之九十的动作戏由他完成，包括吊钢丝从90英尺的高空下落，搞得德普晕头转向，伤痕累累。这比以往扮些古怪的家伙要痛苦得多。当噩梦般的日子终于熬过去，影片上映后却让德普大跌眼镜，影片反响极差，忠实的影mi批评德普是不是昏了头会接这么一部烂片。虽然他在片中基本完成了任务，但荒谬的剧情却使得德普像个蠢蛋。这部片子，也成为德普演艺生涯中抹不去的污点。,
郁闷的德普在好友马龙-白兰度的鼓舞和陪伴下接拍了电影《神圣的痴mi》（divinerapture，1995），在这部黑sè宗教讽刺剧中，德普将扮演他一直深恶痛绝的人——记者。然而影片拍摄到第八周，剧组遭到爱尔兰天主教抗议，称影片涉及对天主教的侮辱，雪上加霜的是，剧组又遇上了外景地难得一见的连日yin雨。结果影片只拍摄了20分钟，便宣告夭折。一千六百万美元的预算付之东流，电影投资方也随之退出，导演七年的心血在一个周末崩溃。德普苦笑：“这就像在做的时，灯光突然亮了起来，15个人闯进来拿枪顶着你的头说：‘要么停，要么死’。”