阿森纳队新奇的战术引起了英国足球专业人士的注意，同时他们在比赛中打出的精彩配合也让英超的观众耳目一新，看惯了各支英超球队快速的攻防转换之后，阿森纳队的精巧配合让英国的观众感受到了技术足球的魅力。
不过这些都与阿森纳球员无关，他们在结束了与米德尔斯波的比赛之后就得立即准备欧冠第二阶段的小组赛了。
第一阶段的小组赛当中，阿森纳队的抽签明显运气不好，他们分到了可以说是第一阶段小组赛中实力算是顶级的小组，佛罗伦萨和巴萨都不是好对付的对手，索尔纳也有地理优势，严寒的天气会让许多球队不适应，不过阿森纳队却在第一阶段比赛中打的风生水起，客场狂胜“翡冷翠”，接着又在诺坎普击败巴萨，可以说让欧洲其他球队都刮目相看。
虽然之后刘汉的离开让阿森纳队在接下来的比赛中遭遇了一些危险，但是最终他们涉险过关，以e组第二位的成绩晋级欧冠十六强。
在欧冠改制以后，为了增强欧冠在欧洲的知名度，欧足联专门又设置了第二轮小组赛，进入十六强的球队又再次被分成四个小组，进行主客场的双循环比赛，最终决出八强，这样的赛制从一定程度上可以说让小球会颇为受益，但是对于大球会来说这就意味着他们将多打四场欧冠比赛，这对于许多要三线甚至四线作战的球队意味着什么不言而喻。
阿森纳在第二阶段的抽签运气有所改观，他们被分到了a组，同组的对手是葡萄牙联赛的波尔图、西甲的巴伦西亚以及法甲的波尔多，可以说是比较不错的小组，同组中只有巴伦西亚实力突出，至于波尔图和波尔多，葡甲和法甲一直都不是欧洲的主流联赛。
阿森纳的首个对手将是葡甲的波尔图队，这支葡甲的霸主虽然在南美球员中名气颇大，但这是针对名气不那么大的南美球星的，一般名声在外的南美球星都是直接登录五大联赛，而波尔图队中的南美球员以同样说葡萄牙语的巴西球员为主。
结束了与米德尔斯堡之间比赛的阿森纳队在三天后坐镇主场迎战波尔图队，他们的主场依旧被安排在伦敦的温布利球场，原因还是因为海布里的观众席离球场太近了，不符合欧足联的安全要求。
对于曾经一度远离欧洲赛场的阿森纳队来说，波尔图是个新对手，他们之前几乎没有和葡萄牙的球队交过手，不过幸好现在信息发达，温格才得以找到近期波尔图的比赛录像。
温格从比赛录像中看出了波尔图的风格，一贯的技术足球风格，以巴西以及葡萄牙球员为主的阵容充满着浪漫注意色彩，但是同时这也意味着他们的战术执行能力并不算突出，更多的是依靠球员的出色个人能力。
对于这样的一支球队，也许以前的温格会有所担心，他怕自己的这条老迈后防线会被对方突成渣渣，但是现在温格一点儿都不担心了，有了刘汉，温格完全可以在中后场就将波尔图队彻底封锁，加上维埃拉，两名跑不死的壮汉会让波尔图的前场进攻土崩瓦解。
而阿森纳的对手波尔图也在研究着自己的对手，对于波尔图年轻的主帅安东尼奥奥利维拉来说，阿森纳队不是一个好对付的对手，特别是刘汉，这个高大的东方人在比赛中展现出来的实力让安东尼奥颇为担心，他的球队那条以巴西球员为主的后防线估计很难阻挡这位超级中锋射手攻击，看来得跟对方拼进攻了。
安东尼奥很不幸的是他研究阿森纳队的录像是他们欧冠比赛的录像，他根本不知道其实刘汉早已经改变了自己的位置。
温布利大球场，随着裁判的一声哨响，99-00赛季欧冠第二阶段小组赛的比赛正式打响。