历史上蒙哥马利认为德国人会兵败如山倒，结果发动了市场花园行动，此番战役的主力就是伞兵部队，结果英美伞兵部队损失极其惊人，尤其是英国人引以为傲的伞兵师几乎被德军全歼，现在蒋介石和国府的全部将领都认为日本人是一颗枯萎的大树，在微微用力推一下，日本人就会轰塌，但是他们丝毫没注意到日本人的总体军事实力在其穷兵黩武之下，主力用于远东方面，如果日本人的战略调转方向的话，那么中日两军之间的硬碰硬其结果就很难说了。
高飞不赞成投入伞兵部队夺取山海关，因为自己的主力部队进攻之中很可能遭到非常多的阻碍，包括后勤供给的严重问题，自己的机械化军保持一周的高强度进攻需要三千七百多吨各种物资油料弹药，但是国府后勤部队是否能够准备得好美国人方面是否做好了加大物资运输的准备，陈纳德方面的空军部队是否做好了地面支援与空中协同，制空权保障的预案
高飞将李论招致自己的作战指挥部内，可以说高飞对之前李论和泥表示非常的不满，在作战问题上，高飞向来是有一就是一，如果一味的搞迁就，那么损害的最终将会是基层部队官兵，陈纳德估计以现有的运力一次部署空投二个营已经是中美联合空军的极限了，而且，至少需要五次才能将第二师的战斗员完成空投，至少需要十次左右的运力才能完成全部装备的空投。
中美联合空军不具备大规模空投作战的经验，空军部队更缺少必要的运输机和滑翔机，空降部队甚至缺少当地空域的指示目标地图，这些问题都是非常致命的，空投作战是一项时间配合要相当精密的战术行动。
单纯以高飞的角度来看将伞兵第二师在冬季向山海关附近实施空投，这将是一次非常冒险的行动，如果第一批部队空投之后，天气继续变坏，后续部队无法实施空投补给的行动，而且空投地域距离前线野战机场之间，为p40h战斗机的作战半径的边缘，这是极为冒险的，况且在敌人后方建立野战机场也是风险极大，非常容易受到日军小股部队的袭击，而且日本陆军的航空兵部队的主力在远东作战，其转场投入战斗非常的方便，所以中美联合空军的空中力量投入并不占据绝对优势。
如果伞兵空投完成，又不占据空中优势，那么对后续抵达的运输机部队和伞兵将是一场巨大的灾难，伞兵第二师指挥官李论是正牌的美国留学，南京陆军大学毕业，德国进修的伞兵专业，是三个伞兵师中唯一的专业人员，但是李论的专业也仅仅限于是是理论层面上的，对于此番作战来说，无论是同盟国方面还是崭新的中国远征军伞兵军都是一个极大的挑战。