刘备只得说：“方今天下分裂，干戈日起，机会定会再出现，又怎会有所终极呢？若果今后能把握机会，这回之事就不足以为恨了。”
不过，在诸侯争战中刘表始终持中立态度，而同时刘表也不再向中央政府交纳税收。
刘表的自守态度也使得荆州地区避免了许多战火，为当地经济和文化的发展提供了条件。
公元207年（建安十二年），曹操在稳定了中原的局势后开始向南方发展。荆州成为他的第一个进攻目标。
刘表在晚年时，未能妥善处理后嗣的事宜。刘表的两个儿子──刘琦与刘琮都牵涉到嗣子之争的问题上。
最初，刘表因为长子刘琦与自己的相貌长得相似，而十分喜爱他。
但后来刘琮娶了刘表继室蔡夫人的侄女，蔡氏就爱屋及乌，喜爱刘琮而讨厌刘琦。
蔡氏于是经常在刘表面前抵毁刘琦，刘表因为宠信蔡氏，于是逐渐信以为真。
另外，蔡氏之弟蔡瑁及其外甥张允亦得刘表信重，且又与刘琮相善，故此刘琦越感不安。
后来刘琦听从诸葛亮的建议，向刘表请缨代替战死的黄祖出任江夏太守，以求自安。
后来刘表病重，刘琦还归襄阳探望。由于刘琦素来慈孝，张允等人怕其父子二人相见而亲情相感，会令刘表确立刘琦为嗣，于是不许刘琦入内探望，并说：“主公命你镇守江夏，是个非常重任。
如今你留下众兵将于江夏而擅来襄阳，主公知道后必定会加以怒责。此举有伤亲情，最终只会使他的病情恶化，这实在不是孝敬之道啊。”
刘琦被拒诸门外，不能与刘表相见，刘琦只得流涕而去。
而据《英雄记》及《魏书》记载，刘表病危时曾想将荆州让给刘备，刘备不忍趁人之危而再三推却。
公元208年（建安十三年）秋初，曹操开始领兵出发，南征荆州。
同年八月，刘表因背疽发作而身亡，享年六十七岁。
刘表死后，荆州群臣拥立其次子刘琮为继承人。
而刘琮在继位一个月内，因为群臣大多主降曹，于是便在九月向曹操请降，正式结束了刘家父子在荆州的十九年统治。
陈寿曾经说过：“袁绍、刘表，咸有威容、器观，知名当世。表跨蹈汉南，绍鹰扬河朔，然皆外宽内忌，好谋无决，有才而不能用，闻善而不能纳，废嫡立庶，舍礼崇爱，至于后嗣颠蹙，社稷倾覆，非不幸也。”
“不知贤侄来我荆州有什么事吗？”，刘表笑眯眯的问道。
这种人虽然没有进取之心，但对于阴谋权术之类可谓的老来成精，典型的笑面虎。
李忠心里暗自啐了一口，表明却恭恭敬敬的说道：“承谋陛下厚爱，赐婚万年公主于在下，所以小侄前来拜见叔父大人”，李忠不紧不慢的说道。
刘表瞥了李忠一眼，暗自嘀咕，笑道：“前些日子荆州境内多股山贼聚众造反，所以没有去参见贤侄的婚礼，真叫老夫愧对贤侄啊”。
“叔父大人严重了，天下谁人不知叔父大人乃仁义君子，德高望重”，李忠说道。
“贤侄严重了”，刘表很是受用，但却摆了摆手说道。
“贤侄一路赶来定然劳累，我给贤侄准备了一座小院，贤侄可先去休息，稍后老夫再为贤侄接风”，刘表对李忠说道，说的不好听一点这就是要赶人了。
李忠也不是拿着热脸贴人家冷屁股的人，随即起身道：“多谢叔父，那小侄就先行告退了”，说完还朝大厅里的荆州文武抱了抱拳，带着三人退了出去。
这时一名州牧府仆役来到李忠面前恭敬的说道：“请将军随小人来”。
“多谢”，李忠笑道。
“你们看着李忠有何意图”，等李忠走后，刘表看着堂下众文武，老脸不禁有些傲然，就当今天下来讲，他荆州幅员辽阔，物产丰富，带甲之士数十万，自然是有资本。
众人低头不语。