唐代有高度发展的文化，就这种文化的总体来说，是高于以前任何一个时代的。在这种文化的熏陶之下，涌现了一大批一流的政治家、文人、鉴赏家，他们礼貌周到，谈吐隽雅，有极好的艺术修养和高尚的审美情趣。
艺术史研究的目的——像沃尔夫林《艺术史原理》中所说的——就在于把风格设想为一种表现，一种时代与一个民族的性情的表现，而且也是个人气质的表现。褚遂良的书法，正好也体现了这几点。也就是说，在他的书法艺术之中，既可以看到他所处的时代的风气，也是他那个阶层的贵族气息的展示，同时，也可以见出他自己的那种可以称为“唯美”的审美态度。与他作为政治家一样，在他身上体现了艺术家的气质。
遗憾的是，褚遂良几乎没有关于书法方面的论着传下来，以致于我们不能一目了然地知道他的书学主张。但褚遂良的父亲禇亮与欧阳询、虞世南为好友，这当然会影响到褚遂良的书法风格。
褚遂良与虞世南有过一次对话：“褚遂良亦以书自名，尝问虞世南曰：‘吾书何如智永？’答曰：‘吾闻彼一字直五万，君岂得此？’曰：‘孰与询？’曰：‘吾闻询不择纸笔，皆得如志，君岂得此？’遂良曰：‘然则何如？’世南曰：‘君若手和笔调，固可贵尚。’遂良大喜。”（《新唐书》卷一九八《欧阳询传》）这话可能一直在激励着褚遂良。
自有书法以来，人们便对它的美做出种种的探索：在汉、魏，人们对它的“势”赞美不已；在晋、南北朝，人们对“笔意”津津乐道；在隋唐，人们开始对书法的“结构”之美而感到赏心悦目。但是，他们显然还没有触及到一个更关键的问题：书法创作之中的“心”、“手”、“笔”之间的关系问题。如果说有，那可能是由虞世南开始。虞世南着有《笔髓论》，其中“契妙”一节说：
“字有态度，心之辅也；心悟非心，合于妙也。借如铸铜为镜，非匠者之明；假笔转心，非毫端之妙。必在澄心运思至微至妙之间，神应思彻，又同鼓琴，纶指妙响，随意而生；握管使锋，逸态逐毫而应。学者心悟于至道，则书契于无为。苟涉浮华，终懵于斯理也！”这是由艺术的形态方面向艺术的根源之地进发的一种标志。因此，褚遂良同虞世南一样，更多地注意到了艺术的修养问题、艺术的创造问题。他们明显地与“尚意”书家们面对的问题相一致了，而这正是中国书法创作史上的一个进步。再引虞世南《笔髓论》中的另两节“释真”与“释行”，来揣摩褚遂良的书法创作：
……若轮扁斫轮，不徐不疾，得之于心，而应之于手，口所不能言也。拂掠轻重，若浮云蔽于晴天；波撇勾截，如微风摇于碧海。气如奔马，亦如朵钩。变化出乎心，而妙用应乎手。然则体约八分，势同章草，而各有趣，无间巨细，皆有虚散。这是一种多么抒情、多么轻灵的风格啊！“体约八分”，不就是含有浓厚的隶书笔意么？“皆有虚散”，晚年的褚遂良，不正是就这样地由质实而走向虚散么？
乃按锋而直引其腕，则内旋外拓，而环转纾结也。旋毫不绝，内转锋也；加以掉笔联毫，若石璺玉暇，自然之理。亦如长空游丝，容曳而来往；又似虫网络壁，劲实而复虚。右军云：“游丝断而能续，皆契以天真，同于轮扁。”又云：“每作点画，皆悬管掉之，令其锋开，自然劲健矣。”由书法的意象之美，到书法的笔法之美，便铸造了褚遂良的优美的书风。
褚遂良书艺的最为突出的特色为“空灵”。梁巘《评书帖》中说：“褚书提笔‘空’，运笔‘灵’。瘦硬清挺，自是绝品。”书法的空灵，正是通过运笔与提笔而体现出来的。
在欧书或虞书之中，我们都找不到明显的运笔的痕迹。但是褚遂良却不同，他不掩饰用笔的痕迹，甚至乐于强调这种痕迹，以表现他所倾心的活泼节奏，一起一伏，一提一按，造成一种韵律，异常明快。像孙过庭《书谱》中要求的“一画之间，变起伏于锋杪；一点之内，殊衂挫于毫芒”，在褚遂良的书法之中，体现得是最为彻底的。
褚遂良比虞世南或欧阳询的机遇都要好。他可以在优游不迫的生活之中，纸、墨、笔都极其精良，在面对一张纸时，可以仔细地考虑每一点一画如何处理。因此，他的书法表现的是一种风度，一种最微妙、最飘忽的心情的变化。
按照这样的意味去看褚遂良的作品时，我们便要惊讶于这些作品，没有一件不是杰作：它自成一个世界，一个整体。当褚遂良将他的书法艺术推向它的最高峰时，他便以这种种的美，建成他的书法境界：没有一点铺张，一切都是那么单纯、自然和平静，并不要求艺术有意想不到的强烈的刺激，要求用笔、风格、线条都有新奇的效果，它不过是在纸面上，以笔锋展开一种优美至极的舞蹈——它的妙处，就在于它的潇洒自然，即不仓惶失措，也不锋芒毕露。它让人看了，觉得只是一种为之微笑的境界，以及一种精致的趣味。
对王羲之的倾倒
唐代书法的风格变化是与国君李世民的嗜好分不开的。张彦远在《法书要录》中就记载了李世民的一桩趣事：贞观十八年（644），太宗召三品以上官员，赐宴于玄武门。太宗乘兴取笔作飞白书。众臣也乘着酒兴从太宗的手中竞相争夺。散骑常侍刘洎竟登上龙床，把太宗的手抓住得到了这件书法作品。这样的举动显然把众人吓坏了，同时也因为有妒忌之心，众臣一齐跪下请求按照法律将刘洎处斩。太宗却笑着说：“昔闻捷媛辞辇，今见常侍登床。”竟这样轻松地就赦免了刘洎的罪过。在这样的热爱书法的氛围之中，无疑会产生众多而伟大的书法家。
在《晋书》中，李世民对王羲之的书法这样赞美道：“所以详察古今，研精篆素，尽善尽美，其必王逸少乎？观其点曳之工，裁成之妙，烟霏露结，状若断而还连；凤翥龙蟠，势如斜而反直。玩之不觉为倦，览之莫识其端。心慕手追，此人而已。其余区区之类，何足论哉！”作为《晋书》主编之一的褚遂良，对这一传赞肯定是有刻骨铭心的印象的。尤其是后面的几句“状若断而还连”云云，不就是晚年褚遂良的书法风格中最大的特色么？对李世民怀有深厚感情的褚遂良，毕生都在追求着与实践着这一点。
褚遂良在书法上，不可避免地卷入了对王羲之书风崇拜的漩涡，＃持续地沉湎于其中，专心致志地遵守着王羲之的规范。据《唐会要》卷三十五记载，在贞观六年（632）正月初八，太宗下令整理内府所藏的钟繇、王羲之等人真迹，计一千五百一十卷。褚遂良参与了这次整理活动，众多的王羲之的真迹，使他大开眼界。也正因为如此，他又开拓了书法的视野：他在中国书法的体格与形态中，找到了一种贵族的或属于知识分子的艺术品味。这品味是华美的，而不是朴素的；是如精金美玉的，而不是浑金璞玉的。
更有进者，人们还将王羲之的《长风帖》也归于褚遂良的名下（载于台湾《故宫历代法书全集》第一册）。虽然作为临书，难以表现自己的意志、性情，难以摆脱被临作品的规范，但是褚遂良控制笔墨点线的能力却在这里展露无遗。李嗣真在《书后品》之中评论说：“褚氏临写右军，亦为高足，丰艳雕刻，盛为当今所尚，但恨乏自然，功勤精悉耳。”在肯定的同时，又批评此帖的连带间显得有些做作，不够自然。但是，当法度的束缚稍稍松懈一些时，禇遂良自己的趣味就会涌出来，其意态超过了法度，这种精彩的东西尽管一纵即逝，只是那么连续的两三个字，带着一种温柔洒脱之中增进的沉思的、成熟的精神，而留下充满着精妙的健康气息的温婉和洒脱之中的超越心境，呈现崭新的面目。这也是褚遂良临习王羲之书法的与众不同之处。
优美的褚遂良风格
晚年的褚遂良，在书法上达到了一个至为高超的美的境界，做出了巨大的贡献。如果把欧阳询、虞世南的楷书作品和禇遂良的作品放在一起，我们会明显地看到一种风格上的转变。显然是对笔法的追求，造成了这种转变。如果说，书法中楷书之有笔意的表现，当以褚遂良为最高。如果说，北碑体现了一种骨气之美，欧阳询体现了一种来自于严谨法度的理性美，虞世南体现了一种温文尔雅的内敛之美的话，那么，禇遂良却是表现了一种来自于笔意的华美。在欧阳询或虞世南那里，线条与笔法是为塑造字型而服务的。而褚遂良则不然，他是一位具有唯美气息的大师，他刻意地处理每一笔画，每一根线条，每一个点与每一个转折……，而结果则是，这种刻意却超出了字形以外，而看来好像具有一种脱离了形体的独立意义，使点线变为一种抽象的美。
可见由欧阳询等人建立起来的严谨的楷书结构，在禇遂良的笔下，已经开始松动。这种松动并不是由于他功力不够，或者别的什么，而是他知道如何运用结构的疏密、用笔的疾缓来表现流动不居的情感。倘若我们将欧阳询推举为“结构大师”的话，褚遂良则是“线条大师”。他的线条充满生命，书家的生命意识也融入结构之中，而明显地体现了中国艺术美学中一个重要的审美范畴：飞动之美。
这种飞动之美来自于何处？显然，褚遂良比起欧阳询或虞世南都更富于艺术天赋，也就是说，在他的艺术化了的性格之中，更有一种智慧的流露。袁中道在《珂雪斋集》卷一《刘玄度集句诗序》中说：“凡慧则流，流极而趣生焉。天下之趣，未有不自慧生也，山之玲珑而多态，水之涟漪而多姿，花之生动而多致，此皆天地间一种慧黠之气所成，故倍为人所珍玩。”在褚遂良的书法中，的确可以见到这样一种由“慧黠”而**的流动之美、舞蹈之美。他在用笔时就像舞蹈家灵敏比的脚尖，纵横自如、卷舒自如。在轻灵飞动的连续动作中，完成一个又一个美的造型。在褚遂良那细劲、遒婉的线条中，有一种神融笔畅似的适意，悠悠地流动于指腕之间，落实在点画之间，从而体现作者刚正、鲠直的性格和满腹经纶的学识修养。
蔡希综《法书论》对褚遂良的用笔作了如下的比喻：“仆尝闻褚河南用笔如印印泥，思其所以，久不悟。后因阅江岛平沙细地，令人欲书，复偶一利锋，便取书之，崄劲明丽，天然媚好，方悟前志，此盖草、正用笔，悉欲令笔锋透过纸背，用笔如画沙印泥，则成功极致，自然其迹，可得齐于古人。”这种明净媚好，然而却又沉着飞动，正是褚遂良用笔的最大特色。
宋人扬无咎跋云：“草书之法，千变万化，妙理无穷。今于褚中令楷书见之。或评之云：笔力雄赡，气势古淡，皆言中其一。”草书的笔势竟能于楷书中毕现无遗，这是何等神奇的手法！
如果细看，可以发现，他没有一笔是直的，而是曲的；没有一笔是像欧阳询或虞世南那样保持着每一笔画的平直与匀净，而是偃仰起伏，轻重缓急，极尽变化之能事。从笔法上来看，萧散而恬淡，不衫不履中尤见性情的流露，可谓极尽风流。
总之，从笔法与体势上来说，褚遂良是直接承继晋人风度的；或者说，他在同时代人之中，是最深刻地理解晋人韵致的书家，并将这种风韵也表现在自己的书作之中。他既是初唐楷书风格的创造者，同时也是晋人书风的继承者。在他之后，人们便走向了另一种书风，虽然魏晋人的风度仍然是人们所追慕的对象。
“广大教化主”
将褚遂良与同时代的楷书大师如欧阳询、虞世南相比，是否意味着从褚遂良开始，书法已经由古典主义向浪漫主义过渡，或者说，是由张怀瓘所说“妍美功用”而趋向以“风神骨气”为美的纯艺术转变呢？
张怀瓘评价褚遂良的书法说：“若瑶台青琐，窅映春林：美人婵娟，似不任乎罗绮，铅华绰约，欧虞谢之。”正表明了一种与以前的书法截然不同的审美倾向。
褚遂良书法的线条充满生命，书家的生命意识也融入结构之中。不管褚遂良是否刻意地在追求这一点，至少可以肯定的是，他注入作品之中的那种情调，又从作品之中飘逸出来，而让我们为之神往。
苏东坡在《题唐六家书后》一文中，曾将隋唐时期的六位书法大师逐一作了评价：
“永禅师书骨气深稳，体兼众妙，精能之至，反造疏淡。如观陶彭泽诗，初若散缓不收，反覆不已，乃识其奇趣。”“欧阳率更书妍紧拔群，尤工于小楷。高丽遣使购其书，高祖叹曰：‘彼观其书，以为魁梧奇伟人也。’此非真知书也。知书者，凡书像其为人，率更貌寒寝，敏悟绝人，今观其书，劲险刻厉，正称其貌耳。”“褚河南书清远萧散，微杂隶体。……”“张长史草书颓然天放，略有点画处而意态自足，号称神逸……。今长安犹有长史真书《郎官石柱记》，作字简远，如晋宋间人。”“颜鲁公书雄秀独出，一变古法。如杜子美诗，格力天纵，奄有汉、魏、晋、唐、宋以来风流，后之作者难复措手。”“柳少师书本出于颜，而能自出新意。一字百金，非虚语也。”
对褚遂良的书法只用了四个字“清远萧散”。这种清远萧散，正是东坡所追求的意境之美。
米芾在评书时，对欧阳询、颜真卿、柳公权分别作了评述：“欧阳道林之寺，寒俭无精神。”“欧阳如新疾病人，颜色憔悴，举动辛勤。”“真卿学褚遂良既成，自以挑踢名家，作用太多，无平淡天成之趣。大抵颜柳挑踢，为后世丑怪恶札之祖。从此古法荡无遗矣。”“颜行书可观，真便入俗。”“公权国清寺，大小不相称，费尽筋骨。”“欧怪褚妍不自持，犹能半蹈古人规。公权丑怪恶札祖，从兹古法荡无遗。”这些唐代书法大家没有一个不受到米芾的挑剔，唯独对褚遂良却是这样的赞美：“褚遂良如熟驭战马，举动从人，而别有一种骄色。”对褚遂良《兰亭序》的摹本更是推崇备至（见前），甚至可以说佩服得五体投地。米芾的儿子米友仁同样也是如此赞美：“褚书在唐贤诸名世士书中最为秀颖，得羲之法最多者。真字有隶法，自成一家，非诸人可以比肩。”熊秉明在《日记摘抄——关于罗丹》中引查德金（Zadkine）的话说：“……在雕刻里要把握的是‘精神结构’（structurespirituelle），这是唯一的原则，其余则任凭你们创造……”。褚遂良提供给后人的，正是这样一种“精神结构”，让学习他的人。从他那里拿走笔法、拿走笔意、拿走结构、拿走法度，然后从事自己的创造、改革、翻新……。薛稷学他，瘦硬通神，跻身于“唐四家”之列；薛耀学他，风骨棱棱，不仅作为一时的名手，而且开启了宋徽宗的瘦金体；颜真卿也学他，颜体楷书是建立在褚遂良的楷书的基础之上的。
刘熙载在《书概》中对褚遂良有这样的评价：“褚河南书为唐之广大教化主，颜平原得其筋，徐季海之流得其肉。”“广大教化主”五字，足以形容褚遂良在中国书法史上的独特地位。
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主要代表作
倪宽赞：
《倪宽赞》墨迹，传为褚遂良书(亦有人认为是欧阳询书)，真伪尚无定论。然此书颇得褚书三昧。楷书50行，共340字。宋赵孟坚评论此帖说：“容夷婉畅是河南晚年书。”明杨士奇评云：“评者认为字里金生，行间玉润，法则温雅，美丽多方。”而詹景凤则谓：“燥而不润，觅贬天趣。”此帖原迹现在台湾。
雁塔圣教序：
亦称《慈恩寺圣教序》。凡二石，均在陕西西安慈恩寺大雁塔下。前石为序，全称《大唐三藏圣教序》，唐太宗李世民撰文，褚遂良书，18行，行42字。后石为记，全称《大唐皇帝述三藏圣教记》，唐高宗李治撰文，褚遂良书，20行，行40字，文右行。
在运笔上则采用方圆兼施，逆起逆止；横画竖入，竖画横起，首尾之间皆有起伏顿挫，提按使转以及回锋出锋也都有了一定的规矩。唐张怀瑾评此书云：“美女婵娟似不轻于罗绮，铅华绰约甚有余态。”秦文锦亦评曰：“褚登善书，貌如罗琦婵娟，神态铜柯铁干。此碑尤婉媚遒逸，波拂如游丝。能将转折微妙处一一传出，摩勒之精，为有唐各碑之冠。”
阴符经：
大字墨迹，传为褚遂良书。纸本，楷书96行，共461字。传为褚遂良所书的《阴符经》尚有小楷和行书两种刻本流传于世，字迹皆很小，难窥庐山面目。此帖大盈寸，末题：“起居郎臣褚遂良奉敕书”。很有可能是唐代学褚书的伪作。即便如此，大字《阴符经》也不失为书法精品。此帖不但具备了褚体楷书的特点，还与“唐人写经”极其相似行笔起落多参以写经史，写得自然古朴。元杨无咎云：“草书之法千变万化，妙理无穷。今褚中令楷书见之，或评之云，笔力雄瞻，气势古淡，皆言中其一。”石皆为楷书，万文韶刻。现所选为前石拓本。《雁塔圣教序》是最能代表褚遂良楷书风格的作品，字体清丽刚劲，笔法娴熟老成。褚遂良在书写此碑时已进入了老年，至此他已为新型的唐楷创出了一整套规范。在字的结体上改变了欧，虞的长形字，创造了看似纤瘦，实则劲秀饱满的字体。
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艺术特色
其书处学欧阳询等，继学虞世南，后取法王羲之，融会汉隶。其特点是：正书丰艳，自成一家，行草婉畅多姿，变化多端。当时与欧、虞齐名，学者甚多。颜真卿亦受其影响。《唐人书评》称褚书“字里金生，行间玉润，法则温雅，美丽多方。”传世碑刻有《同州三藏圣教序碑》、《伊阕佛龛记》、《孟法师碑》等。
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