3年后，记名提督吴全美聘他为军中技击教练，此前在回澜桥开办的武馆停业。
然而在30岁那一年，父亲黄麒英辞世，不久吴全美也过身，黄飞鸿心生退意，遂辞去了军中的技击教练职务，在广州仁安街开设了一个跌打医馆“宝芝林”，门前悬有一副对联：“宝剑出鞘，芝草成林”。
两年后即1888年，黄飞鸿治愈了黑旗军首领刘永福的脚疾，刘永福向他赠送了一块写有“医艺精通”字样的木匾，并聘请他作黑旗军的军医官，同时担任福字军技击总教练。
1894年，刘永福率领军队赴台湾抗击日本侵略军，黄飞鸿随刘永福率九营福字军抵台，驻守台南。1895年6月，刘永福护台失利，遭受了重大打击的黄飞鸿开始离台返粤，自此只行医，不授武，并在“宝芝林”门前张榜说，“武艺功夫，难以传授；千金不传，求师莫问”。
1911年，已届55岁的黄飞鸿再应刘永福的邀聘，出任广东民团总教练。
第二年，广州一鱼栏伙记马如灿(卖鱼灿)遭歹徒勒索被殴，黄飞鸿出手严惩歹徒，“义救卖鱼灿”一事在羊城广为传颂。
1919年，广东省精武会成立，在广州海珠戏院举行的大会上，63岁的黄飞鸿表演了飞砣入埕(圆口陶罐)的绝技。
黄飞鸿的婚姻生活并不如意，他在24岁时才娶妻生子，共育有四个儿子，但前三任妻子都先后病亡，1915年续娶了时年19岁的莫桂兰为妾。
1919年，精通武术的次子黄汉森在往广西梧州渡任“护勇”时被妒忌其武技的“鬼眼梁”暗算惨死，对黄飞鸿打击很大，自此不再向儿子传授武功。
1924年10月，广州国民政府镇压商团暴乱，西关一带房屋被毁，仁安街“宝芝林”也受累被焚，所有资财付于一炬，长子又告失业，黄飞鸿忧郁成疾。
1925年4月17日，黄飞鸿病逝于广州城西方便医院，终年69岁。然而那时候家徒四壁的后人甚至无力殡葬，多亏了女弟子邓秀琼出资相助，才得以埋葬到白云山麓。
与电影里看到的相比，现实人生里的黄飞鸿的一生并不顺利，其家人除了二儿子早逝之外，其余三子分别从事肉行生意、行医以及经营杂货。
在他去世后，得到其武艺真传的妻子莫桂兰先是在广州“义勇堂”教拳，抗战胜利后去到了香港，并且在高士道挂起“黄飞鸿授妻莫桂兰精医跌打”的招牌，不久后组织起了“黄飞鸿国术社”，并于1982年去世。