永禄三年（1560）10月4日下午，尾张国鸣海城。
雨秋平带着所部战兵214人在中午就到达了鸣海城，部下被分为五个排，每一个都没能满编。还有十几个骑兵因为在流亡时没有携带马匹，也暂时被当做近卫来时使用。同时，织田信长还暂借给了雨秋平400足轻辅兵。不过，这些人的忠诚和服从命令程度根本无法指望。雨秋平还在今川家时，就因为自己领地内的辅兵动作拖沓和气愤不已，还是靠着天野景德的威慑才勉强维持纪律。到了织田家，他人生地不熟，这些尾张人根本不买他的账，觉得他不敢怎么样，因此行军速度那叫一个慢，还丢失了不少粮食。
而作为监军的佐佐成政，则一步不离地跟着雨秋平。佐佐家本来也算是织田家的重要豪族之一了，可是之前却因为和雨秋平交手而元气大伤，到现在都没有恢复到两年前的水平，因此只能拿出50战兵和100辅兵。
10月5日清晨，正驻扎于那古野城的织田信长向雨秋平传来命令，让他立刻开始南下，对大高城进行侦查。鸣海城和大高城不过短短几里的距离，即使是站在鸣海城的城头，都可以看到大高城城头飘扬着的二引两的旗帜。大高城最为尾张的南大门之一，也影响着织田家对南部半岛知多郡的控制。因此，织田信长无论如何都一定要收复大高城，和鹈殿长照的一战，也在所难免。
“该来的总归都是要来的。”雨秋平叹了口气，撑着墙垛直起了身子，活动了一下酸麻的腿部。
昨晚，他在城墙上坐了一夜。什么也不做，什么也不想，什么也不说，就是静静地眺望着南方，望着那高高飘扬的二引两旗帜，那记录着无数属于今川家荣耀的旗帜。这是他最后一晚，可以安祥地，而又充满自豪感地眺望它了。
“出发吧，”雨秋平对着身后的几个足轻大将吩咐道，“目标…”
“大高城。”
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大军缓缓离开鸣海城，沿着官道向南边进发。佐佐成政很快率部脱离了雨秋平的部队，进驻了中岛砦，从而可以从容地监控全局。雨秋平把鸣海城驿站里的五匹马拿了出来，交给自己的骑兵们使用，来作为侦查的力量。
雨秋平依稀记得，在大高城的东边和南边，修筑着丸根砦和鹫津砦两个岩砦。那本来是织田家用来围困大高城，阻断粮道，试图造成大高城粮食不足的据点。在今川义元上洛时，已经都被今川家的部队攻克。因此，这两个岩砦现在都掌握在今川家手里。
不过，雨秋平心里清楚，鹈殿长照手里，最多也就500战兵。大高城虽然是小城，但是怎么说也要有300多战兵，算上辅兵一共一千多人才能防守。因此，这两个岩砦里最多也就各自100战兵，200辅兵左右。这些兵力，暂时对雨秋平的常磐备构不成威胁。
但是，这两个岩砦，对于大高城的防守，却有莫大的作用。有了这两个岩砦，大高城的南门和东门的出入安全就有了保障。城内的部队想出城反击，就能以这两个岩砦为依托。而进攻者若是想要冲击城门，就必须拔掉这两个岩砦。而无论是城头的弓箭掩护，还是出城里应外合的城内守军，都会让攻击者畏首畏尾，难以展开部队。后世著名的大阪冬之阵里，正是真田幸村所建造的真田丸这一大阪城外的岩砦，让进攻的幕府军吃尽了苦头。
不过，这一番道理，雨秋平到不是很懂。此刻，他只是骑着唯一一匹从骏河带过来的马匹——浅井长政送他的白马琵琶，在大高城弓箭射程范围外，久久地凝视着城头严阵以待的足轻们。
恍惚间，看到今川家严阵以待的部队，他心里涌起的情感不是紧张，而是欣慰。恍惚间，看到高高飘扬的二引两旗帜，心里不是两军对阵的凶险，而是有友军在旁的踏实。恍惚间，他觉得自己仿佛是被织田家一路追杀到此的逃兵，面前几百米外，就是安全的友军城池。
俱往矣。
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下午申时三刻，织田信长率领着织田家主力陆陆续续到达了。雨秋平之前修筑的营寨不足以容纳数量如此巨大的织田军。因此，后到达的织田军足轻开始缓缓地从东西两侧包抄大高城，辅兵们开始建造连绵不绝的大型营寨。城下町的百姓，本来就没剩下多少。留在这里的不少人，也为了躲避兵乱，早早地逃得不知所踪。织田家也理所应当地暂时霸占了城下町的无人住房，同时安抚城下町内剩下的居民，不要惊慌。
与此同时，柴田胜家和佐久间信盛，则被分别安排去进攻鹫津砦和丸根砦。柴田胜家的勇力自不必提，泷川一益也是渴望一雪前耻，两家在日落前展开了对鹫津砦和丸根砦的猛攻。由于大高城孤悬今川家领地之外，内无重兵，外无援军，因而足轻们的斗志十分低落。当看到接近十倍于己的援军接近时，不少足轻甚至早就起了别的心思。随着柴田胜家和泷川一益发动攻势，鹫津砦和丸根砦内就人心惶惶，不少足轻根本无心抵抗，还有人打开砦门投降。不多久，在入夜前，两个岩砦就纷纷沦陷，数百今川军投降。
而大高城内的鹈殿长照，似乎已经看淡了生死，明白了自己的结局。见到此举，根本没有什么反击的念头，而是收缩兵力，在大高城内等待决战的到来。