永路十一年（1568）12月29日，三好家以三好义贤为总大将，与以雨秋平为总大将的织田家在志纪郡大战，最终织田家大胜。由于地形狭窄，三好家被包夹的两翼撤退不易，最终岩成友通被讨取，和三好义贤则被俘虏。织田军以死伤500人左右的代价，给三好家造成了700人的伤亡，还有1700余人被俘。三好家4000战兵，逃回高屋城的只有1000多人，可以说是三好家在畿内十余年来最大的一场失利了。
得知这个消息后，整个近畿地区都为之震动。织田信长特意从歧阜城发来了感状，表彰了雨秋平、木下秀吉和明智光秀的大功。还在私信中允许了雨秋平向他汇报的事情与町、石山町商人和山高政合作。雨秋平和町、石山町商人与山高政合作的消息刚传到歧阜城时，林秀贞等一众家老都十分不满，要求织田信长立刻派出使者责难雨秋平，制止这离经叛道的举动。不过织田信长却是顶着巨大的压力，认可了雨秋平的便宜行事。而现在，雨秋平大胜的消息传来，织田信长更是得意洋洋地拿着战报和那些家老炫耀。
“疑人不用，用人不疑。你们看到没有！余早就料到红叶能成功的！”
“可是主公，这事根本不成体统。红叶和商人与山家合作，未来要是这些商人和山家试图和织田家敌对，那雨秋红叶的立场可就十分微妙了。”林秀贞自始至终都不同意雨秋平这样的做法，认为这很有可能让雨秋平在未来脱离织田家的控制。
“切，你以为红叶是傻的吗？那不过是为了渡过难关的权宜之计罢了。现在三好家大败，红叶已经没有顾虑，兵权在手，收回权力如同反掌观纹一样简单。”
然而，他口中不傻的雨秋平，却并不打算收回商人和山高政手中的权力。他心里，还期待着这个崭新的制度能够给雨秋家带来不一样的生机。不过，现在也还没有到收回权力的时候。
雨秋平在合战获胜后，本想乘胜拿下高屋城。无奈三好长逸和三好政康据城死守，雨秋平又没有打造攻城器械，只得作罢。就在他忙着打造云梯望台的时候，三好义贤的另外5000阿波众也赶到了和泉，正急速向着高屋城赶来。雨秋平害怕被里应外合，只好撤回大和川北岸。雨秋平曾试图用手上俘虏的三好义贤和1700多三好军做要挟，结果守城的三好长逸却软硬不吃，坚决不肯妥协。
而雨秋平在合战里几乎击溃三好家河内和泉方面军的结果，也对近畿的格局产生了重大的影响。永远站在弱者一边的平衡者松永久秀估计是担心雨秋平一家独大，居然将军队重新集结到了岛城一带，威胁雨秋平的枫叶山城。而三好长庆本人更是下令停止了对土佐的围攻，将部队集结到了阿波国和赞岐国，随时准备渡河来近畿找回场子。
在这样的情况下，雨秋平自知没有办法继续战斗下去，只得在得到织田信长的允许后派出使者要求谈判。毕竟有着三好义贤和1700多三好家俘虏在手上，他自问还是可以让三好家乖乖做到谈判桌上来的。果不其然，三好家不可能放弃三好义贤，答应派人来到枫叶山城谈判。于是雨秋平就将普通的被俘足轻交给竹中重治扣押在若江城，而自己则押解着三好义贤等重要武士回到了枫
叶山城，等待三好家使者的到来。
那些三好家的武士，都被带上了镣铐和绳索，小心翼翼地看守。但是对于三好义贤这种身份的武士，雨秋平不敢过于怠慢，而是给予了他很大的自由，让他骑在马上和自己并肩而行。
“久闻实休殿下大名，今日能够一见，十分荣幸啊。”雨秋平上上下下地打量着三好义贤，总觉得有些奇怪，“我这样问或许有些唐突，我是不是在哪里见过您？可是我仔细想来，却不曾有过这样的机会啊。”
雨秋平当然不知道，在九年前的那个赌场里，他就曾经和如今的大敌三好四兄弟面对面接触过。
“治部殿下可能是记错了吧。”三好义贤似乎并没有和雨秋平提起那段往事的打算，只是淡淡地摇了摇头。
“之前战场上有所唐突了实休殿下，还请实休殿下勿怪啊，我胜的侥幸。”雨秋平提起了不久前的那场战役，谦虚地低声道。
“治部殿下不必谦虚，我输得心服口服。”三好义贤似乎却并不吃雨秋平那一套，而是直言不讳地说道：“战阵指挥一直非我所场，没有依据地形布阵，投机取巧的确非正道。只是殿下练得一手好兵，倒是让我颇为羡慕。万万没有想到，长逸殿下纵横沙场多年，却在你手上那么快地败了。如果你没有余力在本阵留下800预备队，我其实也可以打下你的本阵，焦灼之下可保不败。”
三好义贤说得没错。如果常磐备的战斗力没有那么高昂的话，仅凭1200人是无论如何也不能快速冲破三好长逸1000人的阵地，也挡不住岩成友通的侧击，势必就要把本阵的预备队派出。而三好义贤也的确算准了明智光秀和木下秀吉所部的软弱，很快将他们击溃。到那时，雨秋平本阵所剩兵力不多，三好义贤就可以和雨秋平“换家”。可是他没有料到，雨秋平仅靠1200人，就把三好长逸和岩成友通全部击败了，手上还留着整整800人，让他攻击本阵的行动无功而返。