三好家和松永家的联军在辰时六刻抵达了观音寺城下。经过商议后，三好义贤率领所部12000人佯攻西门，而松永久秀则率领着松永家的18000人主攻北门。
而松永家先锋部队的指挥官，正是松永长赖之子内藤如安。也就是那位在前世的文禄庆长之役中活跃的外交官（明朝史料误载为小西飞）不过，此时此刻，他还刚刚年满20。作为松永家的一门众，指挥着先锋部队进攻北城城门。
他本来被告知，观音寺城的北城和西城城门在昨日的激战中就已经被破坏，可没曾想到现在城门就已经被修复。
“动作还挺快。”内藤如安心里嘟囔了一句，望了眼城头的织田家足轻打着的是雨秋家的枫叶靠旗。他手上有着500战兵，还有1000多推着攻城锤、云梯的辅兵。由于时间紧迫，松永家一路奔袭而来，来不及携带重型的攻城橹和望台等装备，只能用这些简易的设施进攻了。
他虽然没有上过几次战场，但是他的父亲可是身经百战的宿将，早就和他讲过攻城战时的各项事宜。他率领着全军缓缓走到了离城50丈远的地方。站在城头的弓箭手，极限射程估计也就这么远，没法对他造成有效的攻击。他的部下都穿着具足，弓箭想要给他们造成致命伤，至少也要到30丈的距离内。
随后，他就下令自家的弓箭手出列，不慌不忙地列阵。打算排列好阵型后，再走上前去和雨秋家的弓箭手对射，掩护辅兵的云梯和冲城锤接近。
然而，出乎他意料的是，随着城头响起的一阵轰鸣，硝烟瞬间腾起，站在他身前不远处的弓箭手们立刻发出了惨叫，鲜血四溅之下有不少人直接就倒在了地上。
“铁炮？这么多？”内藤如安见状大吃一惊，匆忙向着城头看去。只见硝烟缓缓散尽后，将近100个铁炮手正站在墙垛后，一丝不苟地快速换弹。
“好家伙！100个铁炮啊！这雨秋家这么有钱的吗！”内藤如安急匆匆地挥手下令，让弓箭手们快速前进，抢在铁炮下一次射击前还击一轮。
“铁炮真好用啊。”此时，站在天守阁望战局的雨秋平满意地看着铁炮手的表现，对着身旁的竹中重治等人感慨道：“这些铁炮还都是买来的，费用太高。等到花丸他们的军工司能够自己生产铁炮了，我们就可以把常磐备里所有的弓箭手都训练成铁炮手了。”
“而且，每次遇到新的对手，我们的铁炮手都能占一次便宜。”雨秋平看到内藤如安的弓箭手正快速前进时，忍不住微微一笑，“就是他们不知道我们铁炮手的换弹速度要快3成。”
雨秋平话音刚落，城头的铁炮手就再次开火。措手不及的弓箭手刚刚站定位置准备拉弓，就再次被密集的子弹击中。两轮居高临下的齐射，那150弓箭手一箭未放，就已经足
足倒下了快30人。刚才拉弓拉到一半，就遭遇了铁炮射击，那已经在弦上的弓箭也都被草草射了出去，只有十几支箭软飘飘地飞过了城头，射中了三个铁炮手不过都没能对身着优质盔甲的常磐备足轻造成任何伤害。
内藤如安一看也急了眼，匆忙下令辅兵推着云梯和冲城锤向前冲去。现在，他已经不指望弓箭手来压制城头的火力掩护辅兵了，而是指望着辅兵能够替宝贵的弓箭手吸引火力。
然而，雨秋军似乎却并不上当。随着松永家的弓箭手进入了雨秋家弓箭手的射程范围，弓箭手和铁炮手就一起发力，在北景家和查理的指挥下向着松永家已经阵脚大乱的弓箭手轮流倾泻火力，很快就将那支弓箭手打得溃不成军。
“如安那里不太妙啊，城头估计有将近200的铁炮和弓箭手。”松永久秀看到内藤如安的弓箭手被雨秋家的火力干脆利落地解决后，对雨秋平的实力不得不重新作出评估。“久通，你再带5000人上去，把北城城门给我拿下。”